Charles Swan III es un exitoso diseñador gráfico cuya fama, dinero y encanto lo han hecho irresistible para las mujeres. A los 45 años piensa haber encontrado a su pareja perfecta. Cuando ella termina su relación, la vida de Charlie se cae a pedazos y se adentra en una espiral de dudas.

El segundo largo de Roman (hijo de Francis) Coppola. Esta fantasía cómica tiene un parecido sorprendente a las películas de Wes Anderson, con quien Coppola coescribió Moonrise Kingdom. Los recurrentes de Anderson, ¡incluido Bill Murray! prestan apoyo, siguiendo al gran y resurgente Charlie Sheen.