Harry y Sally se conocen siendo estudiantes y viajan juntos en coche de Chicago a Nueva York. Tras un viaje incómodo, se despiden y Harry afirma que hombres y mujeres nunca pueden ser solo amigos. Durante los siguientes diez años, Harry y Sally se encontrarán en diferentes etapas de sus vidas.

Meg Ryan y Billy Crystal sevolvieron íconos de la comedia romántica con sus irresistibles interpretaciones de amantes modernos en este clásico dirigido por Rob Reiner. En Cuando Harry conoció a Sally, las certezas sobre las relaciones se tambalean mientras ambos siguen madurando en Nueva York.