Durante as férias de inverno, Tom, um estudante de classe média de Princeton, faz amizade com um grupo de amigos da elite do Upper East Side. Quando o ingênuo Tom é aceito pelo grupo, ele se apaixona por Audrey, enquanto luta contra seus sentimentos pela ex-namorada Serena.

Whit Stillman irrompeu pela cena cinematográfica americana com esta análise divertida da “alta burguesia urbana” em Nova York. Com uma voz cômica distinta e observações autênticas do comportamento humano, Stillman se estabeleceu como um dos diretores mais promissores dos anos 1990.