Rentré chez lui pendant les vacances d’hiver, Tom, un étudiant de Princeton naïf issu de la classe moyenne, fait la rencontre de jeunes bourgeois de l’Upper East Side. Accepté dans le groupe, il s’entiche d’Audrey tandis qu’il lutte contre ses sentiments pour son ex-petite amie Serena.

Whit Stillman entra en fanfare sur la scène du cinéma américain avec ce film hilarant qui s’attaque à la bourgeoisie new-yorkaise. Grâce à sa voix comique singulière et ses observations sur le comportement humain, il démontra qu’il était l’un des réalisateurs les plus prometteurs des années 1990.