In seinen Semesterferien macht der naive Princeton-Student Tom Bekanntschaft mit einer Gruppe von Freunden aus der „städtischen Bourgeoisie" New Yorks. Nachdem er in den Freundeskreis aufgenommen wird, verliebt sich Tom in die hübsche Audrey, schmachtet jedoch immer noch seiner Ex Serena nach.

Mit diesem witzigen Blick auf die urbane Haute Bourgeoisie in New York gelang Whit Stillman der Durchbruch in der amerikanischen Filmszene. Seine klare komödiantische Handschrift und seine Beobachtungen menschlichen Verhaltens machten ihn zu einem der vielversprechendsten Regisseure der 90er Jahre.