Zwei sozial unbeholfene Schulfreunde wollen unbedingt ihre Jungfräulichkeit verlieren, bevor sie an die Uni kommen. Im Laufe eines wilden Abends unternehmen sie mehrere fehlgeleitete Versuche, ihre lebenslange Pechsträhne bei den Damen umzuwenden. Doch die Dinge nehmen einen chaotischen Verlauf.

In den letzten Tagen der Highschool versuchen Michael Cera und Jonah Hill verzweifelt, endlich Sex zu haben. In der Tradition von Klassikern wie Ferris macht blau sorgt Greg Mottolas Gespür für Außenseiter und Faulenzer sowie das Improvisationstalent der Darsteller für urkomische Unterhaltung.