A casa per le vacanze durante la stagione delle debuttanti, lo studente Tom entra a far parte di un gruppo di giovani alto-borghesi. Una volta accettato, Tom si invaghisce di Audrey, ma deve anche fare i conti con i propri sentimenti per la sua ex, Serena.

Stillman irruppe sulla scena cinematografica americana con questo ritratto ferocemente ironico della “alta borghesia cittadina” di New York. Con una voce comica ben definita e osservazioni acute sul comportamento umano, il regista si affermò come una delle figure più promettenti degli anni ’90.