Il giovane Orlando si mette alla ricerca di amore e libertà alla corte di Elisabetta I. In quanto uomo, riceve favori e proprietà dalla regina, che gli ordina di non cambiare mai. Orlando completa la ricerca 400 anni dopo da donna, sbarazzandosi del suo retaggio culturale e biologico.

L’audace trasposizione del romanzo di Virginia Woolf, prima ritenuto inadattabile, richiese nove anni di lavoro. Il film innovatore e fluido di Sally Potter, anche grazie alla strabiliante e tipicamente camaleontica Tilda Swinton, rimane un’epopea impareggiabile del cinema queer.