Tijdens de wintervakantie raakt Tom, een middenklasse student uit Princeton, bevriend met een groep vrienden uit de elite van de Upper East Side. Als de naïeve Tom door de groep wordt geaccepteerd, wordt hij verliefd op Audrey, terwijl hij worstelt met zijn gevoelens voor zijn ex Serena.

Whit Stillman brak door in de Amerikaanse filmwereld met deze woest grappige blik op de “stedelijke haute bourgeoisie” in New York. Met zijn uitgesproken stem en authentieke observaties van menselijk gedrag vestigde Stillman zichzelf als een van de meest veelbelovende regisseurs van de jaren 90.