Öğrenciyken tanışan Harry ve Sally, birlikte Chicago’dan New York’a yolculuk ederler. Bu tatsız yolculuğun sonunda Harry, kadınların ve erkeklerin asla sadece arkadaş olamayacağını söyler. Sonraki on yıl boyunca, hayatlarının farklı evrelerindeyken karşılaşmaya devam ederler.

Meg Ryan ve Billy Crystal, 1990’ların şafağında canlandırdıkları modern aşıklarla birer romantik komedi ikonuna dönüştü. Nora Ephron’un kaleminden çıkan hikayede, birbirlerine kavuşmak için biraz zamana ihtiyacı olan ikili, ilişkilere dair klişe fikirlerden vazgeçmek zorunda kalıyor.